Trollface був намальований у Microsoft Paint 18-річним студентом Оклендського коледжу Карлосом Раміресом 19 вересня 2008 року. Зображення було опубліковано на сторінці Раміреса в DeviantArt, як частина коміксу під назвою "Trolls", що розповідає про безглуздий характер тролінгу.
Походження Вперше троллфейс з'явився 19 вересня 2008 року на сервісі Deviantart у коміксі користувача Whynne. Обличчя з цього коміксу миттєво розлетілося по іміджбордах, почало набирати популярності і врешті-решт досягло статусу мема.
Походження Кадри, які стали мемом, взяті зі старого мультсеріалу про мумі-тролів, що виходив із 1991 по 1992 роки. Точно невідомо, як і коли зародився цей мем. У січні 2015 року користувач "Пікабу" проілюстрував один із постів картинкою з мумі-тролем.
Троллфейс втратив посмішку і більше нікого не «троліт»: тепер його називають «троллдж», вважають провісником катастроф і роблять обличчям шизофренічних мемів. Троллфейс був одним із головних мемних персонажів епохи Rage-коміксів і поступово пішов у забуття разом з рештою героїв початку 2010-х.