2007 року закінчив факультет фізичної культури ЮНПУ ім. Ушинського. Цього ж року разом із Тіматі та Богданом Тітомиром записав пісню «Брудні повії». Разом із цим треком вони виступили на церемонії вручення нагород MTV RMA – це був перший вихід Джигана на велику сцену.
Першим альбомом, у записі якого він брав участь, стало «Собаче життя» (2002). У 2002 році Чумаков був засуджений за грабіж і викрадення автомобіля і засуджений до 3,5 років колонії. Звільнившись із тюремного ув'язнення у 2006 році, повернувся до виконавчої кар'єри.
У складі компанії його першою роботою виявилася пісня «Однокласниця», яку він виконав разом із Тіматі. Великого успіху не довелося довго чекати: у 2009 році Джиган та Ганна Седокова подарували меломанам хіт «Холодне серце» Трек відразу став лідером із продажу.