2 листопада 2005 року було вбито демоном Бреді за наказом Азазеля, через двадцять два роки після смерті матері Сема, Мері Вінчестер. Джесіка похована у Пало Альто.
Смерть: Сем гине від руки одного з дітей Азазеля, який б'є його ножем у спину. Воскресіння: Дін повертає брата, уклавши угоду з демоном перехрестя у наступній серії сезону.
У них народилося двоє дітей: Дін Вінчестер (24 січня 1979 року) та Сем Вінчестер (2 травня 1983). Пізніше виявилося, що їхній шлюб було укладено згори. Не доживши до 29 років трохи більше місяця, була вбита Азазелем у кімнаті молодшого сина.
У заключній серії брати Вінчестери вирушили на полювання на вампірів. Під час бою Дін ударився спиною об частину конструкції, з якої стирчала арматура. Травма виявилася несумісною з життям, Дін помер і потрапив до раю.